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2-甲基-3-甲氧基苯甲酸的制作過程

2023-04-06 09:17:59

  2-甲基-3-甲氧基苯甲酸是一種有機化合物,分子式為C9H10O3,常用于醫(yī)藥領域中作為抑制激素合成酶的藥物原料。其制作過程較為復雜,需要經(jīng)過多道反應流程。徐州彰梁生化科技有限公司旨在深入解析2-甲基-3-甲氧基苯甲酸的制作過程,并對每一步反應機理進行詳細闡述。

2-甲基-3-甲氧基苯甲酸公司

  鄰甲酚與碘乙烷的烷基化反應

  首先,需準備鄰甲酚和碘乙烷兩種原料。鄰甲酚是一種白色晶體,分子式為C7H8O,為苯甲醇的異構體之一。碘乙烷則是一種無色液體,分子式為C2H5I。這兩種原料經(jīng)過烷基化反應,即鄰甲酚與碘乙烷在堿性條件下發(fā)生取代反應,生成3-碘丙基鄰甲酚(分子式為C10H11IO)。

  反應機理如下:

  首先,碘乙烷在堿性條件下發(fā)生親核取代反應,生成碘離子(I-),而此時鄰甲酚與碘離子發(fā)生親電取代反應,生成3-碘丙基鄰甲酚和碘化鈉(NaI)。

  碘丙基鄰甲酚與氯乙酰氯的酰化反應

  將3-碘丙基鄰甲酚與氯乙酰氯反應,生成3-乙酰氧基丙基鄰甲酚(分子式為C11H11ClO3)。

  反應機理如下:

  氯乙酰氯在無水無氧的環(huán)境中,發(fā)生?;磻?。在其中,碳氯鍵中的Cl-離子發(fā)生親核反應,與3-碘丙基鄰甲酚中OH基發(fā)生反應,最終生成3-乙酰氧基丙基鄰甲酚。

  3-乙酰氧基丙基鄰甲酚與氰化鈉的取代反應

  將3-乙酰氧基丙基鄰甲酚與氰化鈉進行反應,生成3-氰基丙基鄰甲酸(分子式為C10H9NO2)

  反應機理如下:

  氰化鈉在水存在的條件下,可以發(fā)生水解生成氫氧化鈉。而3-乙酰氧基丙基鄰甲酚中存在的酯基可以在堿性條件下斷裂,生成3-羥基丙基鄰甲酸。3-羥基丙基鄰甲酸因為具有較強的親核性,可以與CN-離子發(fā)生親核反應,生成3-氰基丙基鄰甲酸和氫氧化鈉。

  3-氰基丙基鄰甲酸與甲醇的酯化反應

  最后,將3-氰基丙基鄰甲酸與甲醇進行酯化反應,生成2-甲基-3-甲氧基苯甲酸(分子式為C9H10O3)。

  反應機理如下:

  在酯化反應中,羧基的乙酸根被甲醇取代,生成酯交換反應。在這里,3-氰基丙基鄰甲酸中酸根在堿性條件下被脫去了質子,生成了高活性的負離子。而甲醇作為一種酒精性溶劑,可以發(fā)生親核取代反應,并將負離子中的電子帶走,生成2-甲基-3-甲氧基苯甲酸。

  綜上所述,甲基-3-甲氧基苯甲酸的制作過程包括鄰甲酚與碘乙烷的烷基化反應、碘丙基鄰甲酚與氯乙酰氯的?;磻?、3-乙酰氧基丙基鄰甲酚與氰化鈉的取代反應以及3-氰基丙基鄰甲酸與甲醇的酯化反應等多道反應流程。每一步反應的驅動力都是分子中化學鍵的強度、化學鍵中反應物質的親核性以及反應物質本身性質的影響等。

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